A veces he usado algún servicio para programar envíos de correos, pero siempre desde webs externas. Hoy me he enterado de que existe un plugin para Gmail/GoogleApps que te permite hacer esto, integrándose en el UI de Google. Se llama Boomerang. Tienes que dar autorización al plugin para que pueda gestionar tu correo, pero en su web aseguran que sólo almacenan información de las cabeceras del correo pero nunca texto del mismo. Si quieres probar Boomerang para Gmail necesitas una invitación que puedes solicitar en este enlace.
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